Total Commander

[Led]

Я иcпользую wdx-плагин с названием misc (http://www.lefteous.de/tc/archives/misc/misc_1.02.zip).
У него есть функция random. Он выводит в колонке для каждого файла цифру наугад. Сортирую по этой колонке - вот и случайный порядок файлов. Ну а дальше выделить всё и F5, пока флешка не кончится. Вот и ограничение по размеру, больше не скопирует. Ну, а насчёт запоминать, что скопировал - нескопированные файлы остаются выделенными, им можно какой-нибудь комментарий присвоить.