Total Commander

[Pusher]

То есть:
Выделение области мышкой.
Довыделение области мышкой.

Я видел такую возможность во многих программах tlistbox, в котором можно выделять описанным способом. Скорее всего оно несложно делается.
Вот только похоже выделение области придётся проводить ТОЛЬКО при нажатом контроле, иначе будет конфликт с драг/дропом