Добавляю файлы простым копированием в фс плагина. Что не так?
См. выше, только что обсуждали подобное. Плагин не определял, работает ли винамп на многопользовательской машине (в таком случае его настройки хранятся не в каталоге винампа, а в X:\Documents and Settings\username\Application Data\WINAMP\.